GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también grupos de átomos, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre.

Tabla de grupos funcionales

ISOMEROS

ISOMEROS

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras molecularesdistintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C₂H₆O.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

Isomería en Química Orgánica

Isomería plana o estructural

Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus átomos, es lo opuesto a los estereoisómeros.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares.

Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano

• Isomería de posición.- En donde, los grupos funcionales de unos compuestos, se unen de diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la molécula del pentanol, donde e 3-pentanol.

• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, pueden generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización,coordinación,enlace,geometría y óptica.

Isomería de cadena u ordenación

Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.

Así, el C₄H₁₀ corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó ter-butano):

Para la fórmula C₅H₁₂, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.

Isomería de posición

CH3-CH2-CH2-CH2OH	CH3-CH2-CHOH-CH3
Butan-1-ol, 1-butanol o n-butanol	Butan-2-ol, 2-butanol o sec-butanol

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.

El C₄H₁₀O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH:

Isomería de función

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

El C₃H₆O puede corresponder a:

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los acidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

Alquenos y Alquinos

Son hidrocarburos insaturados que se encuentran de forma natural en el petróleo.

ALQUENOS

Para nombrarlos se sigue las mismas reglas que los ciclos alcanos, con la diferencia que cambia la terminación ANO por ENO.Cuando hay varios dobles enlaces se numeran los carbonos, de modo que los números mas bajos quedan con los carbonos de doble enlace y se usa las terminaciones: dieno, trieno, etc, según el caso.Se usan los sufijos para darles nombre deacuerdo a sus moléculas:





Nomenclatura:
1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.
2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible. 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E
4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.


Propiedades físicas

• La temperatura de ebullición es la que menos se modifica.
• La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
• Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos.
• Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos.

Propiedades químicas

• Los alquenos son relativamente estables. Gracias a la presencia del doble enlace aumenta su reactivida. Lo característico para estos hidrocarburos es la adición, es la reacción en la que desaparece el doble enlace.
• Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparación con el etano (K= 10-50)

--------

ALQUINOS

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.


Se nombra usando los sufijos también:


Nomenclatura:

1. Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal o en secuencia vertical u horizontal.
2. Si todos los carbonos están unidos entre sí por ligado limpio o simple, son saturados del tipo alcanos y se les nombra con el número ordinal griego, con terminación ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial(met- un carbono, et. dos, prop- tres y but- cuatro).
3. Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrógeno, en cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando una valencia insatisfecha del carbono, y por ahí se une a otro compuesto, su nombre lo toma del carbono 8 saturado con terminación il o ilo.
4. Cuando en las cadenas de carbono existe al menos uno de éstos que esté unido a otro carbono por triple enlace, éste es un Alquino y su terminación es en "ino". Ej: Propino, Butino, Pentino.

Propiedades físicas

● Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
● Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición..
● Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Propiedades químicas

Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.

HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

● Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
● Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.

ALCANOS

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

Nº de C	Nombre	Nº de C	Nombre
9	nonano	30	triacontano
10	decano	31	hentriacontano
11	undecano	32	dotriacontano
12	dodecano	40	tetracontano
13	tridecano	41	hentetracontano
14	tetradecano	50	pentacontano
15	pentadecano	60	hexacontano
16	hexadecano	70	heptacontano
17	heptadecano	80	octacontano
18	octadecano	90	nonacontano
19	nonadecano	100	hectano
20	eicosano	200	dihectano
21	heneicosano	300	trihectano
22	docosano	579	nonaheptacontapentahectano

Petróleo

Es un hibrocarburo, lo cual quiere decir, un compuesto orgánico formado únicamente por átomos de carbón e hidrógeno. También es conocido como "crudo".

Es un recurso natural no renovable y actualmente también es la principal fuente de energía en los países desarrollados. El petróleo líquido puede presentarse asociado a capas de gas natural, en yacimientos que han estado enterrados durante millones de años, cubiertos por los estratos superiores de la corteza terrestre.

ORIGEN

Es de origen fósil fruto de la transformación de materia orgánica procedente de restos de animales, plantas, etc, que quedaron depositados bajo tierra y luego se descomponen. La transformación química debida al calor y a la presión durante la diagénesis produce, en sucesivas etapas, desdee betún a hidrocarburos cada vez más ligeros (líquidos y gaseosos). Estos productos ascienden hacia la superficie, por su menor densidad, gracias a la porosidad de las rocas sedimentarias. Cuando se dan las circunstancias geológicas que impiden dicho ascenso (trampas petroliferas como rocas impermeables, estructuras anticlinales, etc.) se forman entonces los yacimientos petroleros.

EXTRACCIÓN

El petróleo se extrae mediante la perforación de un pozo sobre el yacimiento. Si la presión de los fluidos es suficiente, forzará la salida natural del petróleo a través del pozo que se conecta mediante una red de oleoductos hacia su tratamiento primario, donde se deshidrata y estabiliza eliminando los compuestos más volátiles. Posteriormente se transporta a refinerías o plantas de mejoramiento.

Los componentes químicos del petróleo se separan y obtienen por destilación mediante un proceso de refinamiento. De él se extraen diferentes productos, entre otros: propano, butano, gasolina, gasóleo, aceites lubricantes, asfaltos, etc. Todos estos productos, de baja solubilidad, se obtienen en el orden indicado, de arriba abajo, en las torres de fraccionamiento.

Derivados del carbón

Primeramente, veremos unos cuantos conceptos básicos, y como es de esperarse en este tema, el carbón y derivados son de mucha importancia en este aspecto.


Empezaremos mencionando a dos elementos químicos, que aunque suenen parecido, son en realidad muy diferentes: el carbón y el carbono.


Carbono, un elemento químico, pilar básico de la química orgánica. Forma parte de todos los seres vivos en este planeta, y de este se pueden formar gran cantidad de compuestos. Tiene forma de grafito y diamante.


En cambio, el carbón es una roca que existe desde hace unos 300 millones de años y actualmente es una de las principales fuentes de energía. De este se pueden fabricar diamantes, ya que es un material único.


Y de lo anterior, llegamos a otros dos compuestos derivados del carbón y que es importante para la química orgánica sus características y diferentes. Estos dos siendo de las pocas formas ALOTROPICAS* en la que se presenta el carbón. Ambos son puros.


El grafito es amorfo y de color negro, opaco y untoso. Llega a servir como exfoliante.

Mientras el diamante, tiene una forma cristalina, transparente, compacto y duro. Se dice que solo un diamante es capaz de romper otro diamante.

Se usa especialmente en la joyería.

DATOS CURIOSOS:

- ¿Sabes que significan las letras HB en los lápices?

Se refiere al grado de dureza de la puntilla, la B viene del inglés 'blackness' que indica el nivel de negrura. Y la H del inglés 'hardness' que indica la dureza.

- ¿Sabías que de un cuerpo humano fallecido se pueden fabricar diamante sintéticos?

Esto se debe a que el cuerpo del ser humano contiene carbono, y al comprimir este compuesto y elevar su temperatura lo que se obtiene es un diamante sintético.

~~~~~~~~~~~~~~~

*NOTA DEL DÍA:

- ¿Qué significa la palabra ALOTROPO?

Es una misma sustancia en forma o presentación distinta.

Básicamente, la propiedad de determinados elementos químicos de presentarse bajo estructuras moléculares diferentes.

Introducción a la Química Orgánica

● ¿Qué es la Química Orgánica?

→ Es la química encargada del estudio del carbono y de sus compuestos.


● Historia

→ La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales.

El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.

Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.

Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.


● Importancia de la Química Orgánica en la actualidad

→ Los seres vivos, conformados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.

Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

Estos productos han mejorado también nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos.

Más, como siempre, todo depende de como hacemos uso de las moléculas orgánicas como el carbono, por eso y varias razones anteriormente mencionadas, dedicaremos nuestra página a este interesante tema y que, como se ha demostrado, en realidad se usa bastante en la vida cotidiana. Gracias.