martes, 25 de mayo de 2010

Alquenos y Alquinos

Son hidrocarburos insaturados que se encuentran de forma natural en el petróleo.

ALQUENOS

Para nombrarlos se sigue las mismas reglas que los ciclos alcanos, con la diferencia que cambia la terminación ANO por ENO.Cuando hay varios dobles enlaces se numeran los carbonos, de modo que los números mas bajos quedan con los carbonos de doble enlace y se usa las terminaciones: dieno, trieno, etc, según el caso.Se usan los sufijos para darles nombre deacuerdo a sus moléculas:





Nomenclatura:

1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.
2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible. 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E
4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.


Propiedades físicas
  • La temperatura de ebullición es la que menos se modifica.
  • La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
  • Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos.
  • Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos.

Propiedades químicas
  • Los alquenos son relativamente estables. Gracias a la presencia del doble enlace aumenta su reactivida. Lo característico para estos hidrocarburos es la adición, es la reacción en la que desaparece el doble enlace.
  • Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparación con el etano (K= 10-50)


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ALQUINOS

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.


Se nombra usando los sufijos también:


Nomenclatura:
  1. Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal o en secuencia vertical u horizontal.
  2. Si todos los carbonos están unidos entre sí por ligado limpio o simple, son saturados del tipo alcanos y se les nombra con el número ordinal griego, con terminación ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial(met- un carbono, et. dos, prop- tres y but- cuatro).
  3. Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrógeno, en cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando una valencia insatisfecha del carbono, y por ahí se une a otro compuesto, su nombre lo toma del carbono 8 saturado con terminación il o ilo.
  4. Cuando en las cadenas de carbono existe al menos uno de éstos que esté unido a otro carbono por triple enlace, éste es un Alquino y su terminación es en "ino". Ej: Propino, Butino, Pentino.



Propiedades físicas

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición..
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Propiedades químicas

Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.

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